As Quatro Estações de 1989, é considerado por fãs o melhor e mais inspirado trabalho do grupo, e inclusive pelo próprio Renato Russo. O disco possui o maior número de hits: são onze canções das quais pelo menos nove foram tocadas incessantemente nas rádios brasileiras.

É o álbum mais vendido da Legião, com mais de 1,7 milhão de cópias, considerado a obra mais "religiosa" da banda. A obra de Renato Russo e, por consequência, da Legião Urbana circulava pelas fronteiras entre a ética pública e a ética privada, como definiu Arthur Dapieve no livro “Renato Russo, o Trovador Solitário”.

Seja na condução do país, da coisa pública, dos meios de comunicação ou na sinceridade e respeito aos sentimentos individuais, era preciso disciplina, compaixão, bondade e coragem. Neste disco, essas esferas da vida de todo cidadão eram rediscutidas. Juntando Camões com a filosofia de textos bíblicos e budistas, a poesia de Renato chegava ao auge da forma e se tornava ainda mais precisa sobre os problemas do seu tempo.

Do desgaste das relações familiares à Aids, da intolerância e dos preconceitos sexistas ao amor romântico idealizado e inatingível, a Legião Urbana encerrava os anos 80 traçando o panorama daqueles tempos e jogando luzes de esperança para dias tão sombrios.O baixista Renato Rocha tocou com o trio nos três primeiros álbuns e chegou a gravar o baixo de algumas faixas do álbum, porém deixou o grupo devido a desentendimentos com os outros membros.

As linhas de baixo originalmente gravadas por Rocha foram regravadas por Dado e Renato, que se revezaram nos baixos e guitarras. Músicas muito conhecidas, como "Pais e Filhos" e "Monte Castelo" fizeram parte deste álbum.